Ο Διονύσιος Πλέσσας ξεκίνησε την επαγγελματική του πορεία στην οικογενειακή εταιρεία “ΑΦΟΙ ΠΛΕΣΣΑ Α.Ε.” η οποία διαθέτει μακρά ιστορία στο χώρο των μεταφορών και τρακτορεύσεων στο λιμάνι της Πάτρας από το 1922. Σήμερα η εταιρεία διαχειρίζεται έναν στόλο 90 ιδιόκτητων οχημάτων (Φ.Δ.Χ.) και διαθέτει εξοπλισμό από νταλίκες όλων των τύπων, υδραυλικούς τράκτορες, LaGross, ανατρεπόμενα, αλλά και σύγχρονο εξοπλισμό όσον αφορά στα συστήματα θέρμανσης και εκφόρτωσης βυτίων, αποθήκες, χώρους στάθμευσης, τέρμιναλ κ.λπ. Είναι Προέδρος του Σωματείου Ιδιοκτητών Επαγγελματικών Φορτηγών Αυτοκινήτων Δ.Χ. Ν. Αχαΐας & Περιχώρων. Ο Διονύσιος Πλέσσας έχει πτυχίο από το Οικονομικό Πανεπιστήμιο Αθηνών και μέσω παρακολούθησης σεμιναρίων έχει εξειδίκευση στις Χερσαίες και Θαλάσσιες Εμπορευματικές Μεταφορές.