Ο Στέφανος Κασσελάκης γεννήθηκε στην Αθήνα το 1988.

Μεταναστεύει στις ΗΠΑ στα 14 του, ύστερα από μαθηματική διάκριση στον διαγωνισμό Αρχιμήδης της Ελληνικής Μαθηματικής Εταιρείας, όπου και λαμβάνει πλήρη υποτροφία από το λύκειο Phillips Academy στο Andover της Μασαχουσέτης.

Φοιτά στο πρόγραμμα Huntsman του University of Pennsylvania με υποτροφία Ανδρέα Δρακόπουλου, λαμβάνοντας πρώτο πτυχίο στα χρηματοοικονομικά και δεύτερο στις διεθνείς επιστήμες.

Ως φοιτητής, το 2008, εργάζεται εθελοντικά στο επιτελείο του τότε Γερουσιαστή Joe Biden για τις Προεδρικές εκλογές, καθώς και στο think tank εξωτερικής πολιτικής “Center for Strategic and International Studies”.

Το 2009 αποφοιτά και εργάζεται στην Goldman Sachs.

Το 2015, σε ηλικία 26 ετών, ξεκινά την ανεξάρτητη επιχειρηματική του πορεία στον ευρύτερο ναυτιλιακό χώρο.Ως αυτοδημιούργητος επιχειρηματίας και επενδυτής στη ναυτιλία, διετέλεσε Διευθύνων Σύμβουλος της πλοιοκτήτριας εταιρείας «SwiftBulk» αποκτώντας εμπειρία σε χρηματαγορές, πρώτες ύλες (commodities), startups, διεθνές εμπόριο, ναυτιλία, βιομηχανία, αλιεία και διαχείριση επενδύσεων, αλλά και σε θέματα επιχειρηματικότητας, εταιρικής διακυβέρνησης και ESG.

Τον Μάιο του 2023, ο Αλέξης Τσίπρας τον συμπεριλαμβάνει στο Ψηφοδέλτιο Επικρατείας του ΣΥΡΙΖΑ-ΠΣ και στις δεύτερες εκλογές, τον Ιούνιο του 2023, τον επιλέγει ως μέλος της Εκλογικής Επιτροπής.Τον Σεπτέμβριο του 2023, ύστερα από μία κινηματική καμπάνια που αποτελεί διεθνές case study, εκλέγεται Πρόεδρος του ΣΥΡΙΖΑ-ΠΣ και αναλαμβάνει τα καθήκοντα του Αρχηγού της Αξιωματικής Αντιπολίτευσης.

Στις ευρωεκλογές του Ιουνίου 2024, παρά τη διάσπαση και την εσωκομματική κρίση, ο ΣΥΡΙΖΑ-ΠΣ διατηρείται στην αξιωματική αντιπολίτευση με 15%. Τον Σεπτέμβριο 2024, ο Κασσελάκης προτείνει αλλαγές στο καταστατικό του κόμματος, όπως ψηφοφορία από τη βάση για επιλογή υποψήφιων βουλευτών και ασυμβίβαστο ανάμεσα σε θέση μέλους οργάνου και έμμισθη εργασία στο κόμμα. Παρότι η ΚΕ άρει την εμπιστοσύνη στο πρόσωπό του, τον Οκτώβριο 2024, ο Κασσελάκης ανακοινώνει εκ νέου την υποψηφιότητά του για την προεδρία, οργανώνοντας καμπάνια συστράτευσης για ανατροπή του αποκλεισμού του στο Συνέδριο.